Spørgsmål:
Hvorfor er tetrafluormethan ikke-polær og fluoroform polær?
Luis Averhoff
2015-05-18 01:12:26 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Overvej Lewis-punktstrukturer af molekylerne fluoroform, $ \ ce {CHF3} $ og tetrafluormethan, $ \ ce {CF4} $:

fluoroform tetrafluoromethane

Min første tankegang er, at begge disse molekyler er symmetriske (vektorerne fra hvert enkelt atom afbryder naturligt hinanden) uden nogen ensomme elektronpar. Nu vidste jeg, at bare fordi de var symmetriske, ikke automatisk betød, at de var ikke-polære. Hvis de er symmetriske, er de normalt ikke-polære, men ikke altid. Dette er en af ​​disse sager.

Min næste tankegang var, at de begge skulle være polære og have dipol-dipol-interaktioner. Derefter finder jeg ud af, at $ \ ce {CHF3} $ faktisk er det polære molekyle med dipol-dipol-interaktion, og $ \ ce {CF4} $ er det ikke-polære molekyle med London-spredningskræfter.
Dette generede mig en smule, fordi begge disse molekyler har et meget elektronegativt atom (fluor), der er mere elektronegativt end noget andet element i forbindelsen. Dette er grunden til, at jeg troede, at de begge var polære.

Hvorfor er tetrafluormethan ikke-polær og fluoroform polær?

Tjek [dette indlæg] (http://chemistry.stackexchange.com/questions/9321/how-to-determine-polarity-in-large-molecules?rq=1), især svaret vedrørende Avogadro.
Du kan opbygge molekylerne og vise dipolen ved hjælp af [Molecule Calculator] (http://molcalc.org) (under polaritet og solvatisering).
Fire svar:
bon
2015-05-18 01:43:39 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Tegn strukturer i 3D, og ​​så vil du se, hvorfor den ene er polær og den anden ikke.

$ \ ce {CF4} $:

enter image description here

Som du kan se, vedtager disse molekyler en tetrahedral geometri, som er perfekt symmetrisk i alle retninger, og dipolerne i de fire $ \ ce {CF} $ obligationer annulleres og efterlader ingen samlet dipol.

$ \ ce {CHF3} $:

enter image description here

Selvom molekylet har nogle symmetrier, er det ikke perfekt symmetrisk. Da dipolerne i $ \ ce {CF} $ obligationer er langt større end den grundlæggende ikke-eksisterende dipol i $ \ ce {CH} $ obligationen, annulleres dipolerne ikke, og du har et molekyle, der har en bemærkelsesværdigt netto dipolmoment på 1.649 D, med den negative ende over fluorerne og den positive ende over brint. i modsætning til bare at se på individuelle obligationsdipoler.

Jeg er nysgerrig, hvilket program brugte du til at tegne disse molekyler?
@LuisAverhoff [Avogadro] (http://avogadro.cc/wiki/Main_Page)
Jan
2015-05-18 02:11:01 UTC
view on stackexchange narkive permalink

'Symmetri' er et ret generaliseret koncept. Det er ikke så meget eksistensen af ​​symmetri i et molekyle, men meget mere hvilken type symmetri vi støder på.

Fra geometriklasser skal du huske at der er planer og centre for symmetri. Ved siden af ​​disse betragtes rotationsakser, identiteten og mere eksotiske ting som forkert rotation som elementer i symmetri i gruppeteori - i en nøddeskal, den del af udvidet kemi, der diskuterer symmetri og dens effekter. Fra at kende nogle symmetrielementer i et molekyle kan du udlede andre, men det er ikke for relevant her.

Det vigtige punkt er den effekt som symmetrien har på dit molekyle. Alt, hvad der kan repræsenteres som en vektor - især ladningsseparationen i en dipol - skal omdannes til sig selv, uanset hvilket element af symmetri du anvender.

I tilfælde af $ \ ce {CF4} $, indeholder molekylet ikke kun et antal symmetriplaner (ikke to eller fire, men seks på grund af det billede, bon viste). Disse fly genererer også et centrum for symmetri . Og den eneste vektor, der kan omdannes til sig selv ved et symmetricenter er nulvektoren, hvilket igen betyder, at et dipolmoment kun kan være nul - deraf et ikke-polært molekyle.

I $ \ ce {CHF3} $, møder vi pludselig reduktionen af ​​symmetri, som allerede er tydelig i dine flade tegninger, men kun virkelig diskuterbar med 3D-modellen. I en nøddeskal mister du tre af de seks symmetriplaner og også centrum for symmetri, de skabte. De tre resterende symmetriplaner deler en fælles akse - den, der også indeholder $ \ ce {C-H} $ - obligationen. Og en vektor, der peger i den samme eller den modsatte retning som denne akse vil blive omdannet til sig selv. Så du har tilstrækkelig reduktion i symmetri til at tillade et dipolmoment, hvilket skaber et polært molekyle.

Forenklet betyder det, at alle molekyler , der indeholder mere end en type atom og ikke indeholder et symmetricenter er polar (til en vis grad). Imidlertid ofte - især i tilfælde af kulbrinter med en forskel i elektronegativitet på kun $ 0,4 $ - er polariteten så svag, at molekylerne kan betragtes som ikke-polære.

DrMoishe Pippik
2015-05-18 01:39:51 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Som du siger, er CF4 symmetrisk (tetraeder, ikke plan), så der er intet polært netmoment.

CF4 tetrahedral structure

Udskiftning af en F med en Cl introducerer dog en asymmetri fordi Cl er mindre elektronegativ, ca. 3 V vs. 4 V for F. Man kan forestille sig, at elektronskyen trækkes mod 3 F-atomerne og væk fra Cl; så Cl er ved tetraederens positive toppunkt, med tre F-atomer, der modsætter sig det over kulstof.

ringo
2015-05-18 01:35:53 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Det er ikke Lewis dot-strukturer. Fluoren i begge disse molekyler skal have en fuldstændig oktetstruktur som sådan:

CF4

Dette betyder, at der faktisk er flere elektronpar på plads, end du måske har overvejet.

Min første tankegang er, at begge disse molekyler er symmetriske (vektorerne fra hvert enkelt atom annullerer naturligvis hinanden) uden nogen ensomme elektronpar.

I $ \ ce {CF4} $ har du ret. Molekylerne er perfekt symmetriske, så hvert elektronpar på hver fluor annullerer elektronparene fra hver anden fluor. Af denne grund er dette molekyle ikke-polært

I $ \ ce {CHF3} $ har brintet dog ikke 3 andre elektronskyer omkring sig som fluor gør. Dette betyder, at denne side af molekylet generelt er mere positiv end den anden del af molekylet, som er tæt med fluoratomerne ubundne elektroner. Af denne grund er dette molekyle polar .



Denne spørgsmål og svar blev automatisk oversat fra det engelske sprog.Det originale indhold er tilgængeligt på stackexchange, som vi takker for den cc by-sa 3.0-licens, den distribueres under.
Loading...