De to er beslægtede, idet de fleste nukleofiler er (Lewis) baser og omvendt. Nogle gode nukleofiler er også stærke baser, f.eks. $ \ ce {HO -} $. En art kan imidlertid være en god nukleofil og en svag base, f.eks. $ \ ce {I -} $; eller en art kan være en svag nukleofil og en stærk base, f.eks. $ \ ce {t-BuO -} $. Hvordan kan vi adskille denne adfærd?

Nukleofilicitet er et kinetisk fænomen.

Nukleofilicitet defineres oftest ud fra den relative reaktionshastigheden af ​​nukleofiler med et standardsubstrat i et standardopløsningsmiddel.

For eksempel kan en standardreaktion se ud som:

$$ \ ce {CH3I -> [Nu- ] [H2O] CH3Nu} $$

Nukleofiliciteten vil være relateret til den relative hastighedskonstant for reaktion med nukleofilen (i forhold til hastighedskonstanten for reaktionen med vand $ \ ækv. 1 $).

Basicity er et termodynamisk fænomen.

Basicity er baseret på ligevægtens position:

$$ \ ce {B + HSol < = > BH + + Sol -} $$

Der er faktisk en forskel: grundlæggende er en bestemt slags nukleofilicitet . En nukleofil er en kemisk art, der donerer et elektronpar til en elektrofil. En nukleofil kan også kaldes en base når denne donation sker mod en bestemt elektrofil, som er en hydrogenion (en proton).

$ \ ce {H2O} $ har en $ \ mathrm {p} K_ \ mathrm {a} $ på cirka 15, hvilket giver os $ \ ce {OH -} $ en rimelig stærk base, men også god nukleofil, som du ' Jeg finder konkurrerende mellem eliminations- og substitutionsreaktioner. Nu har $ \ ce {H2} $ en pka på 30, hvilket gør dens konjugerede base ($ \ ce {H -} $) til en endnu stærkere base. $ \ ce {CH4} $, der har en $ \ mathrm {p} K_ \ mathrm {a} $ på 50, og dens konjugerede base ($ \ ce {CH3 -} $), som er en ekstremt stærk base, faktisk er det stærk nok til at deprotonere enhver syre under den.

Tænk på en stærk base, der er lig med eller stærkere end $ \ ce {OH -} $. Desuden er jo højere $ \ mathrm {p} K_ \ mathrm {a} $ af syren, jo større er styrken af ​​konjugatbasen.

Når størrelsen på et negativt ladet molekyle er lille, opfører det sig som en nukleofil, men når størrelsen på et negativt ladet molekyle er stor, opfører det sig som en base. Dette er på grund af trængsel rundt om det centrale atom i andre reaktantarter.