Spørgsmål:
Hvad er "resonanshybrid" af benzen?
Eliza
2014-03-03 10:44:46 UTC
view on stackexchange narkive permalink

I min bog henviste den til tanken om resonans for at forklare strukturen af ​​benzen:

Idéen om resonans er, at det faktiske molekyle er et bestemt struktur, der er en hybrid af to eller flere teoretiske strukturer.

Jeg forstod delvist denne sætning, specifikt hvordan et molekyle kunne have flere strukturer, men er forvirret over hvad der menes med hybrid. Kan nogen uddybe det?

Stærkt relateret: [Hvad er resonans, og er resonansstrukturer reelle?] (Https://chemistry.stackexchange.com/q/51632)
To svar:
Dannnno
2014-03-03 11:38:30 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Det betyder, at det, vi normalt betragter som 'strukturen' af benzen, ikke er den egentlige struktur.

Selv om der er tre π-bindinger i strukturen af ​​benzen, er der faktisk resonans eller elektrondelokalisering. Dette betyder, at elektronerne ikke er lokaliseret i π-bindinger mellem to specifikke carbonatomer, men fordelt gennem ringen. Dette er en af ​​de vigtigste egenskaber ved et aromatisk system.

Resonance forms and resonance hybrid of benzene

De "lokaliserede" strukturer 1a og 1b ovenfor er resonansformer af benzen: hverken 1a eller 1b er en ægte repræsentation af benzen alene; de er hypotetiske eller "teoretiske" strukturer.

resonanshybrid er et vægtet gennemsnit af resonansformerne 1a og 1b . I dette tilfælde bidrager begge former ligeligt til hybriden. Så hver C-C-binding har en bindingsrækkefølge på (1 + 2) / 2 = 1,5, som vi kan repræsentere ved hjælp af stiplede linjer i 2 (hver stiplede linje repræsenterer en brøkdel af en binding, så en solid og en stiplet linje betyder en bindingsrækkefølge mellem 1 og 2).

Mere symbolsk kan vi også bruge skildringen med en indskrevet cirkel 3 . Dette betyder, at de seks π-elektroner deles mellem alle seks af kulstofatomer.

Kunne vi ikke have en resonansstruktur med en positiv og en negativ ladning i to tilstødende kulstofatomer?Er dette ikke også en gyldig resonansstruktur for benzenen?
Lighthart
2014-03-04 04:25:34 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Det centrale træk ved benzenmolekylet, der er 'forårsaget' af resonans, er bindingslængden.

Du ved fra din tidligere undersøgelse, at dobbeltbindinger er kortsluttet end enkeltbindinger. I de 'resonerende' Lewis-strukturer for benzen ville du således observere to slags bindinger, tre enkeltbindinger og tre dobbeltbindinger. Imidlertid viser spektroskopiske undersøgelser kun en slags kulstof-kulstofbinding i benzen. Derfor betyder 'resonans' en vis 'gennemsnit' af struktur mellem de to Lewis-strukturer. Du kan ikke rigtig tegne en Lewis-struktur til den ægte repræsentation af benzen, hvorfor cirkelmotivet blev udviklet.



Denne spørgsmål og svar blev automatisk oversat fra det engelske sprog.Det originale indhold er tilgængeligt på stackexchange, som vi takker for den cc by-sa 3.0-licens, den distribueres under.
Loading...