Spørgsmål:
Hvad gør en epoxid stabil?
Cardtrick
2012-04-30 04:35:26 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Den samlede ringstamme synes at være et stort problem, når det kommer til organisk kemi. Det er grunden til, at cyclopentan kan være i en "kuvertform", eller hvorfor cyclobutan kan være i en kinket drageform. Begge disse eksempler på molekyler er ikke plane. Så hvorfor er epoxid (oxacyclopropan) et stabilt molekyle, hvis det overhovedet er?

Kemikere taler om _konformation_, ikke "form". Hvad mener du med "stabil"? Epoxider virker ret reaktive for mig :)
"" Et stabilt molekyle, hvis overhovedet? "" Tvivler du på eksistensen af ​​epoxider? Et eller andet molekyle, der er stabilt uden at give betingelser, betyder "I kan fylde det i en flaske, og det lever i det mindste nogle dage" i laboratorieslang.
Man kan sige, at det er * kinetisk * stabilt, men * termodynamisk * ustabilt.
Tre svar:
#1
+22
F'x
2012-04-30 07:31:25 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Nå, du er nødt til at spørge: hvordan stabil? og sammenlignet med hvad ?

Epoxider, herunder ethylenoxid, betragtes generelt som relativt ustabile molekyler med en høj kemisk aktivitet og involvering i adskillige reaktioner, herunder polymerisering og termisk nedbrydning. Ethylenoxid eksisterer imidlertid som et molekyle, ligesom cyclopropan, som også indeholder en tre-leddet ring.

Så lad os sammenligne for eksempel ringstammen i ethylenoxid og cyclopropan. Jeg fandt nogle beregningsdata om deres relative stabilitet fra disse forelæsningsnotater, som indikerer, at “ethylenoxid har mindre ringstamme end cyclopropan” . Jeg vil tilskrive dette, at C – O – C-vinklen har mindre belastning, fordi dens “afslappede” værdi ville være 104,5 ° sammenlignet med den “afslappede” C – C – C-vinkel på 109,4 °.

#2
+11
jerepierre
2015-03-19 20:33:08 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Epoxider er stabile, fordi de først og fremmest er ethere. Ethers er en usædvanligt ureaktiv funktionel gruppe. Hvorfor? Fordi alkoxider er dårlige forlader grupper, der ikke deltager i mange almindelige nukleofile-elektrofile reaktioner (fx SN2). Der er selvfølgelig måder at tvinge ethere til at reagere, såsom gennem en SN1-vej, der anvender stærk syrekatalyse.

Blandt etherne er epoxider (blandt) de mest reaktive på grund af ringstammen, hvilket muliggør kemikere til at udføre reaktioner med epoxider, der ikke fungerer med andre ethere. For eksempel er reaktionen af ​​et epoxid med et Grignard-reagens en af ​​de første carbon-carbon-bindingsdannende reaktioner, der blev introduceret i indledende organisk kemi.

Jeg tror, ​​det er af denne grund, deres tidlige betydning i organisk kemiuddannelse , at epoxider har et ry som usædvanligt reaktive. Imidlertid fremstilles de fleste epoxider meget let, isoleres gennem vandig oparbejdning og oprenses på silicagel uden skadelige virkninger. Faktisk kan epoxider overleve ved at blive udsat for stærke nukleofiler, hvis en mere reaktiv gruppe er til stede i molekylet. For eksempel kan en ester reduceres med DIBAL i nærvær af et epoxid, og for nylig var jeg i stand til at udføre en syntese, der brugte butyllithium i nærværelse af et uhindret epoxid uden problemer.

#3
+5
leftaroundabout
2012-04-30 05:01:17 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Du kan ikke helt sammenligne ringe, der kun består af kulstofatomer med ringe med oxygener i dem. I sidstnævnte er $ \ ce {CO} $ -bindingerne polære, elektronerne er tættere på oxygenatomet, hvilket betyder, at skarpheden ved $ \ ce {C} $ -atomer ikke er så meget af et problem, som det ville være i en carbonhydridring.



Denne spørgsmål og svar blev automatisk oversat fra det engelske sprog.Det originale indhold er tilgængeligt på stackexchange, som vi takker for den cc by-sa 3.0-licens, den distribueres under.
Loading...