Spørgsmål:
Hvorfor bøjer benzen i denne reaktion?
ManishEarth
2012-05-08 17:38:17 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Herfra

Jeg kan se, hvorfor hapticitet ændres her, men ikke hvorfor det er nødvendigt, at benzenringen bøjes. Benzenes resonansenergi er ret stor, og der er ingen afbalanceret stigning i stabilitet andre steder - medmindre faldet i hapticitet øger stabiliteten, hvilket jeg tvivler på (mere delokalisering = mere stabilitet, ikke omvendt). Også begrebet "bøjet benzen" er lidt underligt for mig.

Jeg vil gerne vide, hvad der foregår nøjagtigt i denne reaktion, og hvorfor det sker.


@ F'x nævnte, at den bøjede benzen måske bare er en måde at tegne molekylet for tydeligt at vise ændringen af ​​overlapning. Hvis dette er tilfældet, vil jeg stadig gerne vide, hvordan hapticiteten ændrede sig (fordi min oprindelige logik bag ændring af hapticitet er ugyldig, hvis strukturen ikke rent faktisk bøjes).

Har du nogen indikation på, at benzenringen faktisk forvrænges på den måde, eller er det blot en praktisk måde at tegne den på, fordi den tydeligt viser η⁴ hapticitet?
@F'x: Er det? Hmmm. Hvis du forklarer, hvorfor hapticiteten ændres i dette tilfælde (jeg formoder, at jeg ved hvorfor), så synes jeg, det kvalificerer som et svar (jeg kan redigere spørgsmålet for at imødekomme denne mulighed).
Jeg ved det ikke med sikkerhed, men jeg formoder, at det kan være tilfældet ...
En svar:
#1
+14
Chris
2012-05-09 15:31:03 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Dette diagram er vildledende, fordi det teknisk set refererer til bis (hexamethylbenzen) ruthenium (0). Dette er et berømt eksempel fra den sene og store E.O. Fischer. Dette Ru (0) -kompleks er 18e, der blev observeret tre methylresonanser for den bøjede ring ved -10 ° C. Krystallografi bekræftede dette senere. Denne struktur er måske overraskende for den nye studerende, fordi det klassiske 18e bis (benzen) krom er klemt ind mellem to plane arenaer.

Dette er ikke et organisk kemispørgsmål. Det er dybt inden for organometallisk kemi med en ordentlig forklaring, der kræver et molekylært orbital energidiagram, og derefter skal man påberåbe sig et Jahn Teller ustabilitetsargument, der kræver sænkning af symmetri fra $ D_ {6d} $ eller $ D_ {6h} $. Det er tilstrækkeligt at sige, at stabiliteten øges ved at ændre hapticiteten.



Denne spørgsmål og svar blev automatisk oversat fra det engelske sprog.Det originale indhold er tilgængeligt på stackexchange, som vi takker for den cc by-sa 3.0-licens, den distribueres under.
Loading...