Spørgsmål:
Hvorfor har thioler en sådan tilbøjelighed til at binde sig med kviksølv?
jonsca
2012-05-06 19:57:17 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Historisk set var thioler $ \ ce {-SH} $ kendt som "mercapto-" på grund af deres stærke tilbøjelighed til at binde sig til kviksølv. Visse lægemidler bærer stadig denne betegnelse, selvom mercaptopurin har en $ \ ce {= S} $ -gruppe i stedet for en thiol.

Hvad gør thiol-gruppen så stærkt bundet med kviksølv i særlig? Hvorfor har alkohol ikke et så stærkt bånd med $ \ ce {Hg} $?

Hvis det er kendt, var der nogen historisk grund til, at det var vigtigt at være i stand til at "fange" kviksølv? p>

"... selvom mercaptopurin har en $ \ ce {= S} $ -gruppe i stedet for en thiol." - det ville være tautomerismen på arbejdspladsen. Se f.eks. [Denne artikel] (http://dx.doi.org/10.1016/j.molstruc.2005.10.011).
@J.M. Ah, jeg forstår, tænkte bestemt ikke på det. Tak, jeg bliver nødt til at downloade det senere.
En svar:
#1
+18
F'x
2012-05-06 20:33:05 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Nå, svovl generelt og thiolater i særdeleshed er kendt for at binde meget stærkt til guld, bly og kviksølv. I det særlige tilfælde af kviksølv, som var kendt meget tidligt i kemiets historie (faktisk siden alkymiets tid), er dette grunden til, at thioler ofte kaldes "mercaptans", fra de latinske mercurium captans (opsamling af kviksølv).

I Pearsons HSAB-teori (hårde og bløde syrer og baser) kan årsagen til, at S-Hg-bindingen er stærkere end O-Hg, forklares, fordi S 2- er en blød basis, og Hg (II) er en blød syre, der passer godt ... mens O 2- er sværere.

Endelig med hensyn til den historiske brug af thioler til at binde kviksølv (og føre til), lad os bare sige, at et chelateringsmiddel til kviksølv og andre giftige forbindelser var ganske nyttigt som modgift. Du kan læse en meget flot bog om historisk brug af kviksølv og bly i John Emsleys The Mords Elements .

Som en yderligere note anbefales det, at farligt informationsark til kviksølvspild stadig bruger svovl eller en blanding af sand og svovl til at rydde op i alt, hvad du ikke kan pipettere. [For eksempel.] (Http://www.sqpuv.com/PDFs/MercuryMSDS.pdf)
En hel del af de chelateringsmidler, der i øjeblikket anvendes i moderne medicin, har en mercaptogruppe. Over toppen af ​​mit hoved er der dimercaprol (BAL, britisk anti-lewisit), penicillamin, succimer (DMSA, dimercaptosuccinic acid), tiopronin ...


Denne spørgsmål og svar blev automatisk oversat fra det engelske sprog.Det originale indhold er tilgængeligt på stackexchange, som vi takker for den cc by-sa 3.0-licens, den distribueres under.
Loading...