Spørgsmål:
Hvorfor er benzyne et mellemprodukt?
ManishEarth
2012-05-02 11:51:04 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Jeg har altid set benzyne (benzen med en tredobbelt binding) klassificeret som et "mellemprodukt". Jeg kan virkelig ikke se, hvorfor det skal være et mellemprodukt. De mulige grunde til, at jeg kan komme på, er spinkelt:

  • Det har en ustabil sp 2 - sp 2 $ \ pi $ bøjet binding: vi har bøjede bindinger med mere vinkelbelastning i cyclopropan, som ikke er et mellemprodukt. Selvom disse bindinger er $ \ sigma $ obligationer.

  • Det reagerer straks med sig selv og danner en dimer, biphenylen, i fravær af andre reagenser: der er mange andre molekyler, som spontant dimerize (f.eks. $ \ ce {NO2} $ ved visse temperaturer), men alligevel er de ikke klassificeret som "mellemprodukter".

Så hvad gør benzyne til et "mellemprodukt"?

Mere generelt (men muligvis for bredt), hvad gør et molekyle til et "mellemprodukt"?

To svar:
#1
+9
Juha
2012-05-02 14:18:00 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Mellemprodukt er et mellemtrin i den kemiske proces: reaktanter -> mellemprodukt (er) -> produkter. Benzyne er dannet af benzen og er meget reaktiv. Således er det aldrig det første eller sidste trin i processen. Så vidt jeg ved, observeres benzyne sjældent som et produkt, fordi det reagerer hurtigt med andre molekyler, fordi dets tredobling.

Hvad gør et molekyle til et mellemprodukt? Det er et meget reaktivt "mellemprodukt" af en reaktion. Se her og der.

#2
+8
user95
2012-05-03 20:26:35 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Som Juha siger, er o -benzyne (for at skelne fra f.eks. p -benzyne, som genereres af Bergman-reaktionen) et mellemprodukt i betydningen o -benzyne selv ikke er et produkt af interesse; snarere reageres det efterfølgende med et fangstmiddel (f.eks. en dien til Diels-Alder-reaktioner) i reaktionsblandingen, og det er adduktet, der isoleres.

Der har imidlertid været udført isolationseksperimenter, hvor o -benzyne er fanget på en sådan måde, at det er forhindret i at reagere; for eksempel Chapman og kolleger isolerede benzyne i en argongasmatrix ved 8 K til efterfølgende spektroskopisk undersøgelse. For nylig undersøgte Warmuth benzyne ved at fange den i et såkaldt hemicarcerand ; benzyne-komplekset, der holdes ved 173 K, er stabilt nok til, at NMR-eksperimenter kan udføres på det.

Se denne undersøgelsesartikel af Wentrup for flere referencer.



Denne spørgsmål og svar blev automatisk oversat fra det engelske sprog.Det originale indhold er tilgængeligt på stackexchange, som vi takker for den cc by-sa 3.0-licens, den distribueres under.
Loading...