Spørgsmål:
Hvordan kan vi syntetisere para-nitrophenol
Eka
2012-05-05 10:22:12 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Under nitrering af phenol dannes både para - og ortho -nitrophenoler.

enter image description here

Er der nogen måde, hvorpå vi kun kan syntetisere para -nitrophenol?

Tre svar:
#1
+10
Ashu
2012-05-05 12:53:54 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Dette kan gøres ved først at slå phenolen med $ \ ce {HNO2} $, hvilket giver os dette

enter image description here

Derefter reagere med dil $ \ ce {HNO3 } $ vi får 90% udbytte af para nitrophenol

Dette sker, fordi $ \ ce {N = O} $ har en meget stærk $ - I $ effekt, således at den koncentrerer elektronerne mere mod para position, så når vi reagerer med dil $ \ ce {HNO3} $ får vi maksimalt udbytte af para

PS - En anden måde at få kun para på er at bruge et beskyttelsesmiddel men jeg kan ikke huske reaktionen nu. Jeg sender det senere

Du kan bruge '\ ce {H2O}' i matematik til automatisk formatering af kemikalier. `\ ce {N = O}` formaterer også obligationen.
Reaktioner fungerer også `\ ce {BF3 + H2O -> BOOM}` giver $ \ ce {BF3 + H2O -> BOOM} $. [Fuld dokumentation.] (Ftp://www.ctan.org/tex-archive/macros/latex/contrib/mhchem/mhchem.pdf)
Jeg ved dog ikke, om dit svar er korrekt. Han ønskede "kun" para, ikke 90% para. Naturligvis er intet perfekt, men 10% ortho er stadig meget - så jeg afholder mig fra at opstemme det. Ellers er det en god metode - jeg indrømmer, at jeg ikke ville have tænkt på $ \ ce {-N = O} $ - ifying (nitriting?) It :)
#2
+10
ManishEarth
2012-05-05 13:57:45 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Du kan altid fraktioneret destillere de to. Da kogepunkterne har en stor forskel, fungerer simpel destillation også i dette tilfælde.

(Jeg er ikke så god med "sikkerhedsskade" af reaktioner, så hvis en reaktion påvirker en ekstra gruppe, der det burde ikke, så lad mig det vide)

Ellers kan du bruge Claisen-omlejring til at beskytte ortopositionen.

(jeg ser hvis jeg kan få en kemisk tegnesoftware senere)

Tag phenol, tilføj $ \ ce {Na + CH2 = CH-CH2 -} $ (du kan bruge lithium i stedet for natrium - let tilberedt fra $ \ ce { CH2 = CH-CH2-X} $). Du får $ \ ce {Ph-O-CH2-CH = CH2} $

Varm det op, gruppen migrerer til orto.

enter link description here

Gentag, og nu har du en phenol med to $ \ ce {CH2 = CH-CH2 \ binding {-}} $ grupper ved hver ortoposition.

Nu nitrat. Nitrogruppen går til para, da $ \ ce {R \ bond {-}} $ -grupper svagt aktiverer / orthopara-dirigering, mens $ \ ce {-OH} $ er stærkt aktiverende.

Oxider nu kraftigt med sure $ \ ce {KMnO4} $. $ \ Ce {CH2 = CH-CH2 \ bond {-}} $ -grupperne bliver $ \ ce {-COOH} $ -grupper, og de andre ting forbliver intakte.

Nu decarboxyleres det. Jeg er ikke helt sikker på det, men vi kan gøre dette via:

(få flere fra Wikipedia):

De sure og basiske medier kan have nogle negative virkninger på forbindelsen, men jeg tvivler på det.

kære ven tak for svaret, jeg fandt ud af, at ortho og para nitrophenol har to forskellige kogepunkter (henholdsvis 217 og 279 ° C), om denne egenskab kan bruges til fraktioneret destillation af de to.
@test: For så stor forskel fungerer selv simpel destillation. Fraktioneret destillation er kun _nødvendig_, når forskellen er mindre end 25 ° C (IIRC). Og fraktioneret destillation fungerer med _any_ BP forskel (ikke nul).
Du ville bruge et allylhalogenid, ikke et allyllithium, til at reagere med phenol.
Dampdestillation fjerner ortho-isomeren.
#3
+6
user95
2012-05-05 21:05:18 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Det nuværende sæt løsninger er ret for kompliceret, synes jeg. Her er hvad jeg ville gøre:

  • Lav phenylacetat med eddikesyreanhydrid og phenol.
  • Nitrer din ester med de sædvanlige forhold; den voluminøse acetylgruppe gør o -nitrering mindre sandsynlig.
  • Adskil din p -nitrophenylacetat
  • Hydrolyser din dejlige ester .

Der er et antal klodsede beskyttelsesgrupper man kan bruge til phenol -OH, men eddikesyreanhydrid er ret billigt i min skovhals, og det er det, jeg er vant til.

Uhh, 'den separate udgang' kunne have været gjort direkte via destillation. Jeg har inkluderet det i mit svar, men jeg følte, at det snyder, deraf den lange 'komplicerede' procedure (også, jeg ville have det sjovt)


Denne spørgsmål og svar blev automatisk oversat fra det engelske sprog.Det originale indhold er tilgængeligt på stackexchange, som vi takker for den cc by-sa 3.0-licens, den distribueres under.
Loading...